Pierwszym samolotem pasażerskim wytwórni Boeing był Boeing Model 6 skonstruowany zaraz po I Wojnie Światowej. W 1927 Boeing założył linie lotnicze nazwane Boeing Air Transport, które uruchomiły regularne połączenie Chicago – San Francisco. Na początku linie te opierały się na samolocie Boeing Model 40, skonstruowanym w 1925 roku. Linie zmieniły nazwę na United Aircraft and Transport Corporation w 1929 roku. W tym samym roku powstał służący jedynie do celów pasażerskich Boeing Model 80. Cztery lata później, w 1933 firma Boeing wypuściła w pełni innowacyjnego i metalowego Boeinga 247, który osiągnięciami i możliwościami przewyższał wszystkie ówczesne jemu samoloty pasażerskie. Na początku firma produkowała ten model tylko dla własnych linii, co wyraźnie zaszkodziło konkurencji. W 1934 firma Boeing została zmuszona do podziału na trzy mniejsze firmy: Boeing Airplane Company, United Airlines i United Aircraft Corporation. W 1938 roku Boeing wyprodukował cywilną wersje bombowca B-17C nazwaną Boeing 307 Stratoliner. Był to pierwszy komercyjny samolot pasażerski z ciśnieniową kabiną dla załogi i pasażerów, umożliwiającą loty na dużych wysokościach (stąd nazwa Stratoliner). Niecały rok później, w 1939 roku powstał największy na ówczesne czasy samolot: hydroplan Boeing 314 Clipper. Hydroplany te jako pierwsze przewoziły pasażerów przez Atlantyk. Zbudowano ich niewiele, tylko 12, z czego połowę przekazano wojsku po wybuchu wojny.
W czasie II Wojny światowej Firma produkowała głównie bombowce dla armii. Natomiast po jej zakończeniu firma musiała znów przerzucić się na samoloty transportowe i pasażerskie. Pierwszym z nich był luksusowy Boeing 377 Stratocruiser zkonstruowany w 1947 roku, jednak nie spełnił on założeń finansowych firmy, która ratowała się jedynie modyfikacjami bombowców. W 1950 roku firma zainwestowała fundusze w silniki odrzutowe wkraczając tym samym w erę samolotów odrzutowych. Zaczęły wtedy powstawać samoloty Boeing serii 7x7. Pierwszy z nich, Boeing 707 został oddany do użytku w 1958. Był niezwykle ekonomiczny, przez co odniósł ogromny sukces. W 1963 powstał Boeing 727, który okazał się jeszcze większym sukcesem, a Boeing zdominował konkurencje. Wszystkie następne wersje również osiągnęły podobne sukcesy. Boeing 737 produkowany od 1967 stał się najpopularniejszym samolotem pasażerskim, natomiast w Boeingu 747 Jumbo Jet postawiono na rozmiary, przez co wciąż jest jednym z największych samolotów odrzutowych na świecie. W 1982 powstały Boeing 757 i Boeing 767 mające tylko dwa silniki, jako odpowiedź na kryzys paliwowy. Wtedy też rozpoczęła się rywalizacja z europejskim Airbusem. W 1993 powstał największy samolot dwusilnikowy: Boeing 777, który stał się niezastąpiony na trasach transoceanicznych. W 1998 powstał klon dawnych samolotów Douglas, Boeing 717 przeznaczony do częstych podróży regionalnych. Nie odniósł on jednak takiego sukcesu jak reszta samolotów z serii. Najnowszym samolotem Boeing jest produkowany od 2009 roku Boeing 787 Dreamliner. W 787 Boieng Airplane Company postawił na innowacje, stosując miedzy innymi kompozytowy kadłub.